Khởi đầu sự nghiệp

Vào năm 1999, McCartney tham gia nhóm nhạc nam người Mỹ Dream Street và là thành viên đến năm 2002. Jesse McCartney đã miêu tả những kinh nghiệm như là một "bước khởi đầu tốt đẹp" cho sự nghiệp hát đơn của anh. Nhóm nhạc này giành được đĩa vàng với CD đầu tiên, và tan rã khi đang lưu diễn cùng Aaron Carter. Năm 15 tuổi, Jesse đã bắt đầu làm việc cho sự nghiệp hát đơn của mình với một ban nhạc địa phương, gồm những nhạc công Dillon Kondor (chơi trống), Peter Chema (bass), Katie Spencer (các loại đàn phím), Alex Russeku (chơi trống), Karellila LaGravinese (giọng nền) và Sharisse Francisco (giọng nền), dưới sự quản lý của Ginger McCartney và Sherry Goffin Kondor, những người đồng sản xuất album thứ nhất của anh, Beautiful Soul.

McCartney đã phát hành đĩa đơn đầu tiên vào tháng 7 năm 2003. Album này bao gồm ba bài hát: "Beautiful Soul", "Don’t You" và "Why Don’t You Kiss Her". Vào năm 2004, anh đã trình diễn bản song ca với Anne Hathaway, "Don’t Go Breaking My Heart", bài hát nằm trong đĩa nhạc phim Ella Enchanted.